Contrairement à ce que l’on pourrait penser, l’idée de cet album commun n’est pas née directement des deux premiers intéressés. Au début des années 2000, alors que les grandes maisons de disques commencent à s’imposer dans le milieu du rap, le label Stones Throw cherche un moyen de se relancer grâce à Madlib, désormais totalement pris par son jazz band Yesterdays New Quintet (dont il est l’unique musicien), en lui redonnant de l’intérêt pour la musique hip hop. Lorsque les managers du label lui demandent avec qui il rêverait de collaborer, Otis Jackson évoque deux noms : J Dilla (avec qui il sortira l’album Jaylib en 2003), et MF DOOM. Ce dernier n’avait jamais entendu parler de Stones Throw ni de Madlib. Il accepta néanmoins ce qui était originellement un contrat pour rapper sur trois morceaux produits par le beatmaker. Lorsqu’il arrive aux bureaux que Stones Throw avait loué à Los Angeles (qui était en fait une maison équipée d’un abris anti-atomique), les deux collaborateurs en devenir commencent à composer, sur fond d’hydroponique et de beats entraînants.
Une sorte d’alchimie s’installe alors naturellement. MF DOOM confiera d’ailleurs plus tard :

Nous ne parlions que très peu. C’était plus une affaire de télépathie. Nous échangions à travers la musique.

Madlib compose environ une centaine d’instrumentaux en l’espace de quelques semaines. Déjà reconnu par beaucoup pour ses grandes qualités au micro, Daniel Dumile (alias Zev Luv X, alias Viktor Vaughn, alias King Geedorah, alias MF DOOM) développe ce qu’on pourrait appeler un rap abstrait. De prime abord ses textes n’ont pas beaucoup de sens, mais c’est ce qui en fait la force. Effectivement, tout l’intérêt des propos développés sur le disque vinyle Madvillainy (ainsi que dans les autres projets du rappeur masqué) est contenu dans les jeux de mots, le réemploi d’expressions idiomatiques, de dictons, et l’aspect comique de certains vers. Bien qu’il soit « anti-mainstream » ne vous attendez pas à trouver dans cet album des dénonciations sur la faim dans le monde, la violence ou les méfaits de la drogue. On y retrouve d’ailleurs quelques éléments classiques du rap, tel que des passages d’ego trip, la promotion de la weed ("America’s Most Blunted"), et la chanson d’amour à propos d’une rupture ("Fancy Clown"). Vous entendez bien des morceaux qui vous parlent de "money, weed and bitches", mais de la manière la plus poétique possible. Car de lapoésie c’est bien ce que vous trouverez dans cette œuvre…

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